Сын торговца. До 1914 года посещал реальную гимназию в Эссене. Участник Первой мировой войны: в марте 1915 года поступил добровольцем в армию, воевал на Западном фронте, в 1918 году был офицером 7-го Вестфальского артиллерийского полка. За боевые отличия был награждён Железным крестом 1-го и 2-го класса.

После войны учился в Мюнхенском, Франкфуртском и Фрайбургском университетах, последний окончил в 1921 году со степенью доктора политической экономии. После окончания обучения работал ассистентом по вопросам торговли в Эссенской торговой палате и был редактором отдела торговли Эссенской общей газеты («Essener Allgemeinen Zeitung»). В 1928 году работал в мюнхенском представительстве этой газеты, затем был руководителем биржевого отдела националистической «Мюнхенско-Аугсбургской вечерней газеты» («München-Augsburger Abendzeitung») и одновременно являлся мюнхенским корреспондентом газеты «Лейпцигские последние новости» («Leipziger Neuesten Nachrichten»). В 1928 году женился на дочери владельца «Рейнско-Вестфальской газеты» («Reinisch Westalische Zeitung»).

Вращаясь в среде националистов, сблизился с нацистами и в 1929 году вступил в НСДАП (членский билет № 126727). Вернувшись в Эссен, в 1929 году стал редактором незадолго до того созданной нацистской партией «Национальной газеты» («Nationalzeitung»). Тогда же стал оказывать консультационные услуги нацистской партии и выступать посредником между нацистами и представителями рейнской промышленности. В 1931 году стал заместителем шефа редактора «Эссенской национальной газеты» («Essener National Zeitung»).

1 августа 1931 года возглавил партийное управление прессы, т. н. «Имперскую службу прессы» (Reichspressenstelle, RPS) и стал пресс-секретарем НСДАП (Leiter der Pressenstelle der NSDAP), который с 28 февраля 1934 года стал именоваться имперским шефом прессы (Reichspressenschef). 24 декабря 1932 года вступил в СС (билет № 101 349).

Возглавляемая О. Дитрихом Имперская служба прессы была одним из Главных управлений в системе Имперского руководства НСДАП (т. н. «Рейхсляйтунга»). Она осуществляла связи НСДАП с общественностью и руководила всей партийной прессой, включая нацистские общественные организации. При этом она располагала исключительным правом издавать директивы СМИ по партийным вопросам.

После прихода 30 января 1933 года Гитлера к власти О. Дитриху было поручено координировать работу всей германской прессы.

О. Дитрих сопровождал Гитлера в Мюнхен и Бад-Висзее во время «Ночи длинных ножей» 1934 года, когда было уничтожено высшее руководство СА во главе с начальником Штаба СА Эрнстом Рёмом, а позднее опубликовал в прессе отчет о подавлении «путча СА», особо заострив внимание на моральном разложении «старых товарищей» (Э. Рём с сотоварищами были гомосексуалистами). В 1936 году стал депутатом Рейхстага от Лейпцига. 26 ноября 1937 года сменил Вальтера Функа на посту пресс-секретаря Имперского правительства, а в апреле 1938 года был назначен статс-секретарем возглавляемого Йозефом Геббельсом Имперского министерства народного просвещения и пропаганды (Staatssekretär im Reichsministerium für Volksaufklärung und Propaganda) и тогда же сменил Макса Аманна на посту президента Имперской палаты печати.

На этих своих постах деятельность О. Дитриха пересекалась и постоянно вступала в противоречия с деятельностью Йозефа Геббельса как главы Имперского руководства пропагандой (Reichspropagandaleitung) — главного управления в системе Имперского руководства НСДАП, руководившего всей пропагандистской работой нацистской партии, а также Макса Аммана — имперского руководителя печати, директора Центрального издательства НСДАП «Эхер Ферлаг» (Franz Eher Verlag GmbH) и председателя Германского объединения издателей газет.

Будучи назначенным на должность статс-секретаря Имперского министерства народного просвещения и пропаганды, О. Дитрих должен был подчиняться Й. Геббельсу как рейхсминистру, однако оба они занимали равновеликое положение в НСДАП, оба являлись рейхсляйтерами, и потому О. Дитрих достаточно часто проводил свою политику, игнорируя рейхсминистра. Сам Й. Геббельс писал в конце войны в своих дневниках, что он на борьбу с О. Дитрихом изводит столько же сил, «сколько фюрер на своих генералов».

После начала Второй мировой войны О. Дитрих ежедневно направлял в средства массовой информации директивы о том, как интерпретировать события на фронте.

20 июля 1944 года во время покушения на А. Гитлера находился в его ставке «Волчье логово» под Растенбургом (Восточная Пруссия). Заговорщики тогда отключили связь ставки с остальным миром, но между О. Дитрихом в ставке и Й. Геббельсом в Берлине существовал специальный кабель связи, по которому О. Дитрих первым сообщил по телефону Й. Геббельсу о покушении. Это позволило Й. Геббельсу — единственному из высокопоставленных нацистских бонз, находившемуся в Берлине — незамедлительно приступить к подавлению мятежа генералов.

Только в конце войны на личной встрече с Гитлером 31 марта 1945 года Й. Геббельсу удалось добиться от него принятия решения о смещении О. Дитриха с поста имперского шефа прессы.

8 мая 1945 О. Дитрих был арестован британскими войсками. На процессе Американского военного трибунала в Нюрнберге по т. н. «Делу Вильгельмштрассе» 11 апреля 1949 года был приговорен к 7 годам тюремного заключения. 16 августа 1950 года по решению Верховного оккупационного комиссара в Германии генерала Джона МакКлея освобожден.