Оберлендер родился 15 февраля 1924 года в селе Молочанск Запорожской области. После оккупации Украины немецкими войсками в 1941 году он был мобилизован немцами в качестве переводчика, служил в зондеркоманде СС-10 «а». После капитуляции Германии ему удалось скрыться и избежать уголовной ответственности, в то время как в 1940-х и 1960-х годах несколько его сослуживцев были задержаны и осуждены. В декабре 2019 года Верховным судом Канады в отношении Оберлендера, скрывшего от канадских властей факт участия в зондеркоманде, было принято решение о лишении его канадского паспорта, выданного в 1960 году.
В настоящее время вопрос о возможной депортации Оберлендера рассматривается миграционными властями Канады, но при этом официальные лица не комментируют запросы относительно того, в какую страну его теоретически могут выслать. В Канаду Оберлендер попал в 1954 году, получив вид на жительство.
В начале февраля 2020 года Следственный комитет России в рамках дела об уничтожении фашистами воспитанников Ейского детского дома в 1942 году запросил у Канады материалы в отношении Оберлендера, который подозревается в причастности к данному преступлению. СК расследует уголовное дело по статье УК РФ «Геноцид». Оно было возбуждено по результатам изучения рассекреченных ФСБ России архивных материалов об убийстве в октябре 1942 года воспитанников Ейского детского дома, согласно которым члены зондеркоманды, применяя мобильные газовые камеры, совершили массовое убийство воспитанников детского дома.