(Вместе с его подчиненными — Хаунспергером, Винтером, Фишером, Герингом, Вильродтом и Доблером) в 1943—1944 годах на территории нескольких оккупированных районов (Порховского, Дновского, Солецкого, Освейского и других) установил «зверский режим»: под предлогом борьбы с партизанами истреблял мирных советских граждан, уничтожал населенные пункты, население угонял «на рабский труд в Германию» (при этом отбирался скот, а имущество подвергалось разграблению). В декабре 1943 года и в январе 1944 года Руппрехт организовал 3 карательные экспедиции, в ходе которых «расстреляно, замучено и сожжено заживо свыше 1,400 мирных советских граждан… 3.000 советских граждан были угнаны на рабский труд в Германию, а неспособные передвигаться расстреливались». По приказам Руппрехта в Дриссе (апрель 1944 года) были расстреляны 7 мирных советских граждан, в Дагде (июль 1944 года) были расстреляны 3 человека. В августе 1944 года по приказу Руппрехта был расстрелян в Дриссе гражданин, принесший для сдачи винтовку. При отступлении в феврале 1944 года по плану, составленному Руппрехтом, были уничтожены 3 города: Дно, Порхов (взорваны 1100 каменных зданий) и Сольцы