Кулешов в период временной оккупации немецкими войсками Краснодона принимал активное участие в установлении и поддержании оккупационного режима. Являлся следователем полиции, а также одним из ответственных служащих городской управы по отправке молодежи в Германию.

Перед отступлением немецких войск из г. Краснодона изъявил согласие начальнику жандармерии остаться в советском тылу для проведения шпионско-подрывной работы в качестве резидента немецкой разведки, получив себе на связь агентов: Громова, Чернышова и Дикого, ранее осужденного военным трибуналом.